Под окошком, где пишешь сообщение есть несколько строчек, напротив которых можно поставить/убрать галочку,
тем самым включить/выключить какой-то параметр для сообщения.
среди этих строчек есть такая - "Присоединить подпись"
Так вот - в первом твоём сообщении, где подпись не отображалась, галочка напротив той строчки отсутствовала.
Просто надо быть внимательнее.
Кстати - по-умолчанию галочка присутствует.
